由於地理上較為鄰近，島津家和琉球之間很早以前就有貿易往來。

    在戰國時代之前，雙方大體上維持着較為平等的貿易夥伴關係，直到島津貴久擔任家督時期仍是如此。

    在現存的島津貴久寫給琉球國王的文書中，「善鄰友邦」、「唇齒之國昆弟之約」等詞更是隨處可見。

    到了島津義久時期，特別是在兼併了大隅一國之後，島津家的實力大增，野心也隨之膨脹起來，對琉球的態度也硬氣了不少。

    自從元龜二年開始，島津家重臣尹集院忠棟、平田光宗等人就曾多次致書時任琉球國王的尚元王，要求琉球只能與持有島津家頒發的朱印狀商船從事貿易，對沒有島津家朱印狀的商船，琉球應當立即驅逐，不得與之貿易，更不得允許其停靠。

    面前島津家如此無理的要求，是企圖壟斷扶桑對琉球的貿易權，並排擠競爭對手。

    但這一要求對於琉球來說並沒有任何好處，純屬是無理取鬧。因此琉球方面對此是不予理睬。好在島津家正面對來自北方大友家的威脅，對琉球只能是逞逞嘴上功夫，並沒有真的要強迫琉球就範，雙方繼續你來我往進行貿易，畢竟掙錢嘛，不寒磣。

    八條景定深知葡萄牙人擁有眾多佛郎機炮，而且其佛郎機炮的口徑也是大都大於上杉軍所裝備的，便讓上杉將軍家船奉行、尹勢長島城城主九鬼嘉隆來節制安宅清康、安宅信康、高原次利、宮本傳太夫、入江四郎左衛門、福田又次郎等澹路、讃岐、鹽飽水軍眾諸將，讓其率鐵甲船兩艘、安宅船六艘、關船二十艘、小早二十艘、千石船十艘、奉公兵船五艘等諸多戰船組成的龐大艦隊北上，與小早川隆景、忽那通着兩部水軍眾聯合起來，向停泊在別府灣的葡萄牙戰船發起鉗形攻勢。

    元龜三年，六月二日。

    九鬼嘉隆所率艦隊在途經左伯灣之際與意圖南下襲擾北日向沿海地區的三艘葡萄牙加來船以及為其引路的豐後水軍眾五艘小早、一艘關船相遇，雙方戰船隨即展開激戰，上杉軍大小戰船相互配合，先與葡萄牙人的加來船展開了激烈的炮戰。

    之所以上杉軍的戰船能與葡萄牙戰船相抗衡，主要是因為葡萄牙戰船僅有三艘，而且還沒有府內館、臼杵城等地城防佛郎機炮的火力支援。

    雖然葡萄牙人的加來船性能優良，但上杉軍也添設了鐵甲船這樣的大型戰船，並且在兩艘鐵甲船上各配置了七門佛郎機炮。而且，鐵甲船外部的鐵甲是用厚一寸半的鐵皮包裹着，船身更是花費重金從琉球購入的鐵力木（是亞洲熱帶着名硬木，耐熱、耐濕、耐陰、耐磨、抗腐性強、抗白蟻及其他蟲害、不易變形），板厚達七寸。

    因此加來船上的小口徑佛郎機炮無法擊穿鐵甲船的船板，反而會遭到鐵甲船上佛郎機炮、大鐵炮等火器的攻擊。

    再加上讃岐、鹽飽水軍眾特別擅長使用小早穿梭在瀨戶內海，高原次利、宮本傳太夫、入江四郎左衛門、福田又次郎等將就趁着葡萄牙戰船被火力壓制之際，直接率麾下的小早不斷抵近葡萄牙戰船側翼的豐後水軍眾戰船。

    讃岐、鹽飽水軍眾是打不過葡萄牙人，難道還打不過豐後水軍眾？

    當葡萄牙人打完一個基數佛郎機炮後卻震驚地發現，有着鐵板包裹的鐵甲船很難被擊穿，同時鐵甲船上凶勐的火力使得葡萄牙人瞬間落了下風，更別提接舷戰了。

    就在葡萄牙人一籌莫展之際，九鬼嘉隆下令吹響進攻的海螺聲，準備開始反攻。

    九鬼嘉隆的戰法其實非常簡單粗暴，以鐵甲船專打葡萄牙人的加來船，若是發現豐後水軍眾的小早阻擋，直接以一側的佛郎機炮、大鐵炮、鐵炮齊發，將其迅速擊沉。

    若林鎮興雖然此次親自為葡萄牙戰船引路，但是他此時發現無論是小早、關船還是加來船，都無法抵擋上杉軍水軍的鐵甲船，只能眼睜睜地看着一艘艘己方戰船被上杉軍水軍的逐個擊沉，感到心痛無比。

    由於加來船吃水較淺，杜瓦爾特·科爾奧的坐艦船舷在遭到鐵甲船上大小彈丸擊中後，迅速傾覆，他幾乎沒有做出反應的時間。

    不僅如此，另外兩艘加來船也在不久後，遭到鐵甲船的勐烈炮擊後先後被擊沉。

    豐後水軍眾的三艘小早被讃岐、鹽飽水軍眾的戰船團團圍住，隨後讃岐、鹽飽水軍